На восточном краю плато Эски-Кермена в скалистом мысе, расположенном к югу от «восточной калитки», высечена анфилада пещер (комплекс казематов, обозначенный на плане цифрой V). В древности эти пещеры были казематами, имевшими амбразуры и бойницы. После утраты боевого значения пещеры в какой-то период жизни города были приспособлены под хлева. В них появились ясли и «кольца» для привязывания скота (Репников, 1932а). Аналогичные перестройки пещерных казематов были произведены на западном краю плато Эски-Кермена (Веймарн, 1958а).
Одним из самых больших комплексов пещерных казематов был комплекс VI, расположенный вблизи «восточной калитки» («Е», «Ж»), к северу от неё. Особенностью этого комплекса является наличие двухъярусных пещерных казематов, связанных между собой внутренними лестницами, и нескольких больших вспомогательных (хозяйственных) пещер. К этому комплексу принадлежат остатки 19-ти зерновых ям и 3-х цистерн для воды, имеющихся на скалистой площадке, расположенной над «восточной калиткой» (пребывание на площадке требует осторожности).
Северная часть восточного края плато Эски-Кермена (на участке между поперечной стеной и «северной калиткой») по причине наличия отвесного обрыва, отсутствия расщелин в скале и абсолютной недоступности этой части плато снизу не имела, по-видимому, крепостной стены. Возможно, многие принципы византийской фортификации нашли отражение в системе оборонительных сооружений Эски-Кермена. Однако, по мнению Е. В. Веймарна, некоторые строительные приёмы, использованные при создании эски-керменской крепости, например, перекрытие панцирей крепостных стен большими каменными плитами, положенными плашмя, а также сооружение пещерных казематов, нехарактерны для постоек Византии [по мнению, Е. В. Веймарна, эти конструктивные особенности не отмечаются ни в самой Византии, ни в Херсонесе, ни в других раннесредневековых крепостях, связанных с Византией (Веймарн, 1958а)], но характерны для местных строительных традиций, которые наблюдаются в древних сооружениях тавров (Веймарн, 1958а).
--
[Д. Л. Талис не разделяет мнения Е. В. Веймарна о том, что применение массивных плит в качестве перекрытия панцирей стены может свидетельствовать о связи приёмов, использованный при строительстве крепостных стен Эски-Кермена, с древними таврскими традициями. По мнению Д. Л. Талиса, применение массивных плит было обусловлено наличием на стене парапета, необходимость которого была отмечена Е. В. Веймарном. «На притах перекрытия выкладывался зубчатый парапет тощиной 0,5-0,6 м, за которым, стоя на этих же плитах, располагались защитники крепости» (Талис, 1974,с. 93)]. Е. В. Веймарн полагал, что сочетание древних таврских строительных традиций с приёмами византийской фортификации может свидетельствовать об общности интересов местного населения (состоявшего из потомков тавров, скифов, алан) и Византии в обороне от кочевников.
Комплекс оборонительных пещер над "восточной калиткой" Эски-Кермена
Оценка возможностей и достоинств системы оборонительных сооружений Эски-Кермена, вероятно, была бы не полной без упоминания о том, что Е. В. Веймарн рассматривал укреплённый город, существовавший в древности на плато горы Эски-Кермен, не только как обороняемый объект, в котором могло найти защиту население города и близлежащих горных долин, но и как опорный пункт для отрядов размещённого в городе гарнизона, участвующего в боевых операциях вне крепостных стен. Эта точка зрения Е. В. Веймарна основана на имевшей место возможности, по мнению Е. В. Веймарна, быстрого и внезапного для противника вывода войск из эски-керменской крепости через четыре «калитки» - на севере, юге, востоке и западе (Веймарн, 1958а). Аналогичного взгляда придерживался Ф. И. Шмит, относя к достоинствам Эски-Кермена как крепости сравнительно небольшую высоту расположения эски-керменского плато над окружающими его долинами (Шмит, 1932а).
По мнению Е. В. Веймарна, гибель Эски-Кермена как укреплённого городского центра в 8-ом веке ускорила превращение города на вершине горы Мангуп в главный город средневекового Горного Крыма (Веймарн, 1958а, 1968).
В 1937 году в Эски-Кермене в ходе археологических зачисток края скалы, остатков крепостных стен и пещер вблизи «восточной калитки» был найден камень, оказавшимся надгробием с надписью в 7 строк на греческом языке. Надпись на этом камне по палеографическим признакам датируется А. Ю. Виноградовым 14-15-м веками , камень, вероятно, является случайной находкой.