Возможно, одновременно с демонтажем оборонительных сооружений Эски-Кермена была разрушена скальная стена так называемого осадного колодца, предназначенного для снабжения города водой в случае длительной осады из единственного родника, протекавшего в толще скалы Эски-Кермена (Шмит, 1931; Репников, 1932в). Скальная стена колодца была разрушена в его нижней части, что сделало колодец доступным извне снизу (Веймарн, 1958а). После этого не было смысла возводить боевые стены на случай осады города, лишённого внутреннего источника воды. Ведь водопровод, по которому вода передавалась в Эски-Кермен из родника, расположенного в ложбине на склоне соседней возвышенности Бильдеран, в этом случае не мог бы снабжать город водой.
Окончательная гибель и запустение Эски-Кермена, возможно, в конце 13-го века, могли быть связаны с тем, что город оказался незащищённым вследствие отсутствия у него крепостных стен. Факт гибели города от огня на рубеже 13-14-го веков установлен по материалам археологических исследований (Репников, 1941; Паршина, 1981; Веймарн, 1982). Возможно, Эски-Кермен был сожжён во время известного из письменных источников нападения татарского эмира Ногая на поселения Восточного и Юго-Западного Крыма в 1299 году (Гольмстен, 1938; Якобсон, 1964) - [см. также: РА ИИМК РАН. Ф. 2. Оп. 1, 1936. Д. 268. Л. 23-42: Репников Н. И. Раскопки 1937 года на восточном крае городища]. Однако, часть населения города в течение какого-то времени после пожара могла продолжать жить на плато Эски-Кермена. По мнению А. И. Айбабина, в верхнем слое городских усадеб Эски-Кермена содержалась керамика 14-го века (Айбабин, 1991).
Пещерный город Эски-Кермен. Снизу казематы кажутся совершенно неприступными
--
В 14-ом веке (как и, возможно, ранее, в 9-10-ом веках) экономический и культурный центр в юго-западной части Горного Крыма возникает на вершине горы Мангуп, более высокой и имеющей собственные (верхние) родники [на рубеже 8-9-го веков происходит расширение комплекса христианских построек на вершине горы Мангуп, а на рубеже 9-10-го веков возводится пятинефная Мангупская базилика (Бармина, 1983). В настоящее время не получены данные о существовании какой-либо заметной жилой застройки на вершине горы Мангуп с 11-го по 13-ый века (Герцен, 1995). В 14-ом веке в Юго-Западном Крыму образуется княжество Феодоро с одноимённым центром на горе Мангуп (Тиханова, 1953; Веймарн, 1966б; Герцен, Махнёва, 1989)]. Эски-Кермен становится «Старой крепостью», и, по свидетельству Мартина Броневского, посетившего Эски-Кермен в 1578 году, в 16-ом веке в памяти населения округи Эски-Кермена даже не сохранилось настоящее имя города (Броневской, 1595).
Расстояние от Эски-Кермена до горы Мангуп и большого «пещерного города» Мангуп-Кале, расположенного на её вершине, невелико. По географической прямой оно составляет всего 5 км. Ещё ближе друг к другу расположены два других больших «пещерных» города – Чуфут-Кале и Кыз-Кермен. По мнению Е. В. Веймарна, основанному на сопоставлении датировок археологических материалов, «пещерные города» Крыма, особенно большие города, расположенные близко друг к другу, основывались не одновременно: «…два больших городища рядом не могли одновременно существовать.
Только после уничтожения одного могло возникнуть другое. Мангуп (как город, а не как маленькая крепость на Тешкли-Буруне) [«Тешкли-Бурун – северо-восточная оконечность плато Мангупа» (сноска в тексте Е. В. Веймарна).]возникает после разрушения Эски-Кермена, так и Чуфут-Кале возникает после гибели Кыз-Кермена» (Веймарн, 1968, с. 76). Это мнение Е. В. Веймарна получило название теории «парности городов» [эта концепция была поддержана А. Г. Герценом (Герцен, 1995)]. Беря на себя смелость развивать изложенный выше взгляд Е. В. Веймарна, можно предположить в отношении Эски-Кермена и Мангуп-Кале, что эти два города, находясь близко друг к другу, по своей функции были подобны двум, если можно так выразиться, сообщающимся сосудам: древнее население района этих городов могло несколько раз мигрировать, «перетекать» из одного города в другой, в зависимости от политической обстановки в Юго-Западном Крыму и в Северном Причерноморье в целом.
В те исторические периоды, когда в Эски-Кермене не было крепостных стен, но политическая обстановка в Юго-Западном Крыму была нестабильной, как это было, например, в 9-10-ом веках, обитатели нагорья могли предпочитать селиться на вершине горы Мангуп, как в более высоко расположенном и относительно безопасном месте, и жизнь на плато Эски-Кермена замирала и становилась менее интенсивной. «Пещерные города» отнюдь не остались мертвыми и забытыми. Тайны их не дают покоя современникам. Впереди большая и кропотливая работа археологов и реставраторов по изучению и сбережению этих свидетелей бурной и яркой истории крымского средневековья». А. Г. Герцен, О. А. Махнёва (Герцен, Махнёва, 1989, с. 12).
