На смену эпохе раннего железа приходит средневековье (V—XVII вв.). В юго-восточном Крыму хуже всего представлены археологические памятники IV—VII вв. К началу средневековья, к первой половине V в., относится единственный памятник — гуннское погребение у горы Коклюк. Памятники второй половины V—VII вв. неизвестны вообще. Одни исследователи объясняют это нашествием гуннских (в 375 г.), а затем хазарских (конец VII в.) племен. Под их натиском местное население бежало и обосновалось в горном Крыму. На юго-восточное побережье Крыма потомки этих беженцев вернулись только после ослабления хазарской власти.
По мнению других археологов, отсутствие памятников второй половины V—VII вв. не позволяет утверждать о бегстве местного населения под натиском хазар, так как проникшие сюда племена Хазарского каганата застали эти места безлюдными. Поздне-античное население уже не возвращалось на побережье. Никаких поселений потомков тавро-скифов здесь не найдено, а все известные памятники принадлежат либо болгарам — носителям салтовской культуры, либо переселенцам из Византии, либо татарам, армянам и другим народам зрелого средневековья. На Эчки-Даге и Кара-Даге насчитывается свыше 45 разнообразных средневековых памятников. Ориентировочно около 30 из них можно отнести к VIII—XV вв., а остальные — к XVI—XVII.
Лучше всего изучено поселение на холме Тепсень. Оно возникло после нашествия хазар, примерно в первой половине VIII в. В письменных источниках наиболее раннее упоминание об этом археологическом памятнике относится к середине XIX в. Некоторые исследователи не исключают, что некогда здесь находился населенный пункт Каллиера, основанный венецианцами, а затем перешедший к генуэзцам и показанный на картах XIV-XV вв.Первые археологические раскопки на Тепсене были осуществлены в 1929—1931 гг. Более поздние исследования В. П. Бабенчикова и особенно М. А. Фронджуло показали, что здесь в средневековое время размещалось крупное полугородское христианское земледельческо-ремесленное поселение площадью около 17 га.
Раскопками установлено, что поселению были свойственны небольшие прямоугольные жилые дома, обычно состоявшие из одного—двух помещений с углубленным по отношению к поверхности земляным или глинобитным полом и входом, ориентированным к югу или востоку. Стены сооружались из камня и сырцового кирпича. Дома имели глиняную или соломенную крышу и застекленные окна. Рядом с ними находились подсобные помещения. На территории поселения раскопан крупный храм-базилика и несколько меньших храмов. Поблизости открыто пять могильников с плитовыми и грунтовыми могилами.
При раскопках Тепсеня найден обильный хозяйственный и ремесленный инвентарь: пифосы, амфоры, кухонные горшки, столовая посуда, жернова, остатки кос, ножей, кузнечных пробойников и т. д. Продукты и вода хранились в пифосах, вино в амфорах. Обнаружены следы выплавки металла из керченских железных руд, кузнечного, стекольного, гончарного, ювелирного производства, виноградарства и виноделия, выращивания зерновых культур и рыболовства. Поселение Тепсень существовало до рубежа IX—X вв., после чего было разрушено печенегами. Оно возродилось в конце XII в. и развивалось до XV в. (предполагаемая венецианская Каллиера, или Каллетра). Из других, менее известных и изученных памятников VIII— IX вв., упомянем рыбацкий поселок в 1—1,5 км южнее Коктебеля у мыса Мальчин и поселение на холме Кордон-Оба у поселка Курортного.
В отношении средневековых памятников этого времени в отечественной науке было высказано несколько точек зрения. Так, Н. С. Барсамов, В. А. Городцов, Б. А. Рыбаков, В. П. Бабенчиков, А. П. Смирнов и другие исследователи в работах, опубликованных в 1930—1947 гг., связывали Тепсень со славянским, русским влиянием, усматривали в нем «крайний южный форпост древней Руси»,— как писал в 1947 г. А. В. Арциховский.
Иного мнения придерживались И. И. Ляпушкин, В. Ф. Гайдукевич, А. Л. Якобсон, полагая, что это памятники салтово-маяцкой культуры. П. П. Шульц в 1950 г. предложил выделить их в Крымский вариант салтово-маяцкой культуры со смешанным населением — аланским, славянским, а частично, может быть, хазарским и греческим. По гипотезе М. А. Фронджуло, это особая северопричерноморская культура, представляющая собой «сплав» античных (греческих) и местных традиций — таврских, скифских, сармато-аланских. В период раннего средневековья, согласно гипотезе, она испытывала воздействие салтово-маяцкой культуры и, в свою очередь, оказывала на неё влияние.
О возможности проникновения в Крым алан и болгар пишет А. Л. Якобсон. Известный московский археолог С. А. Плетнева памятники типа Тепсень выделяет в особый крымско-болгарский вариант салтово-маяцкой культуры. Украинские археологи считают, что носителями и создателями салтово-маяцкой культуры являлись жившие в VIII—X вв. в Подонье, Приазовье и Крыму аланы и болгары. Она сложилась в границах единой политической организации—Хазарского каганата. С распадом последнего в X в. исчезает и салтово-маяцкая культура.
Наконец, крымский археолог И. А. Варанов считает памятники этого рода раннеболгарскими и делит их на две группы, соответствующие двум периодам существования салтово-маяцкой культуры в Крыму. Памятники первого периода он датирует второй половиной VII — первой половиной VIII в., второго — второй половиной VIII—X вв. На рубеже IX—X вв., во время нашествия печенегов, жизнь на средневековых поселениях замирает.
--
Сложная обстановка создается здесь в XIII в., когда Крым превращается в один из улусов (провинций) Золотой Орды, с наместником в Солхате (нынешний Старый Крым). Несколько позже, в конце того же столетия, наместник золотоордынского хана всю Отузскую долину уступил венецианцам. В 1365 г. эти места захватили генуэзцы. Одно из их поселений находилось на месте нынешней Щебетовки. Об этом можно судить не только по средневековым письменным источникам 1461 г., но и по надпиши XIV в. на обнаруженных здесь надгробных плитах. Во второй половине XV в., после обострения отношений между генуэзцами и Крымским ханством, поселения на Тепсене, у Курортного и Щебетовки, пришли в упадок, а возможно, и совсем прекратили свое существование. В позднем средневековье на их месте возникли небольшие татарские деревушки.
Авторитетные крымоведы — исследователи конца 19-го века Г. Караулов и М. Сосногорова в путеводителе, изданном в 1883 г., отмечают, что «при турках» в Отузской долине было 30 деревень, «места, где находились эти деревни, еще видны теперь». Помимо деревень, в этом же районе, и особенно на приморском склоне Эчки-Дага хорошо представлены памятники, отражающие хозяйственную деятельность татарского населения. Это прежде всего объекты скотоводческо-пастушеского назначения. В одних местах это крупные, очевидно, долговременные кошары для скота, загоны-зимники с вместительными, нередко двухкомнатными домиками для чабанов. В других — небольшие сезонные загоны — копти с однокомнатными, временными жилищами. Хорошо видны руины других хозяйственных сооружений того же времени: колеи и крепиды старинных дорог, каменные аграды и т. д.
